Cetona (química)
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.















Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijooxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).




Cetonas alifáticas


Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.

· Isomería

· Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.

· Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)

· Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

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Cetonas aromáticas


Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas


Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

· El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

· Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
Propiedades físicas


Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas


Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Reacciones de cetonas


Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

· Adición nucleofílica de alcoholes.

· Adición de amina primaria.

· Adición de Hidroxilamina.

· Adición de hidracinas.

· Adición de Ácido Cianhídrico.

·


Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carba iónica ) actúa como nucleó filo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, Ester, etcétera). Luego de la adición núcleo fólica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación)

Usos de las cetonas
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

.-Aditivos para plásticos (Thiner)

.-Fabricación de catalizadores

.-Fabricación de saborizantes y fragancias

.-Síntesis de medicamentos

.-Síntesis de vitaminas

.-Aplicación en cosméticos

.Adhesivos en base de poliuretano

Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes:

1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.

2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.

3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.


4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes.

5.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS.

Aldehído
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.







Propiedades químicas

· Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición núcleo fólica .

Propiedades físicas


· La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

· Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomería. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Usos


Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melanina etc.


http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)

http://lascetonasytu.blogspot.com/2012/03/usos-aplicaciones-y-datos-importantes.html


http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo