ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos presentan un átomo de carbono primario unido a un átomo de oxígeno mediante enlace doble y, simultáneamente, a un grupo alcohol. Se forma, entonces, el grupo ácido carboxílico, R-COOH, que recibe este nombre por su carácter ácido, ya que disuelto en agua, se disocia:
R-COOH R-COO- + H+
HCOOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del correspondiente hidrocarburo y el sufijo -oico.
El ácido metanoico recibe el nombre de ácido fórmico, ya que es el causante del picor que producen las mordeduras de las hormigas.
Sin dudar, el ácido carboxílico más importante es el ácido etanoico, que se llama normalmente ácido acético y es el ácido presente en el vinagre. El ácido acético se obtiene por oxidación del etanol, para uso alimentario, o por oxidación del eteno, para usos industriales.
Como los alcoholes, los ácidos carboxílicos son solubles en agua.
CH3-COOH
Características y propiedades
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón
que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carboxílico
PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Los ácidos carboxílicos pueden ser despretinados para formar aniones, los cuales son buenos nucleó filos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleó filos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleó fila en el acilo.
IMPORTANCIAS
Los ácidos carboxílicos son compuestos químicos orgánicos, los cuales poseen el grupo carboxilo (que se forma por la unión de un grupo hidroxilo y carbonilo) en el extremo de la cadena carbonada. Este tipo de compuestos son de los que se encuentran más frecuentemente, debido a que muchos productos naturales son ácidos carboxílicos, o, en su defecto, derivados de ellos.
La importancia de los ácidos carboxílicos radica en que, son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido. Están presentes también en algunos alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche.
Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que, además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico; además de ser parte de algunas moléculas importantes para el organismo, tales como los aminoácidos, los cuales son participantes en la síntesis de proteínas del cuerpo.
Estos ácidos son también componentes de muchas de las células del cuerpo, esto es porque los ácidos carboxílicos constituyen a los fosfolípidos y los triacilglicéridos, los cuales son ácidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las células del músculo cardíaco, y además, en las células del tejido nervioso.
Entre los ácidos carboxílicos más importantes se encuentra el ácido acrílico, el cual es un compuesto orgánico líquido, incoloro, inflamable y muy reactivo, es mayormente utilizado para realizar plásticos, barnices, adhesivos..
Uso De Los Ácidos carboxílicos
USOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería. El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios.
El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.
Una de las funciones más importante de los ác. carboxilicos se da con los que presentan mayor cantidad de átomos de Carbono. (aprox 18 a 25 át) conocidos como ácidos grasos. Estos forman junto con glicerol y restos de H3PO4 los fosfolipidos, que son los encargados de generar la pared celular de todas las celulas animales.
http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/4quincena10/quimica/tema3/pagina24.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
http://www.buenastareas.com/ensayos/Importancia-y-Uso-De-Los-%C3%81cidos/1527428.html
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/427-propiedades-fisicas-de-los-acidos-carboxilicos.html
http://acidoscarb.blogspot.es/1296014123/
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